stoomdestilleren van citrusschillen

Afgelopen schooljaar hebben twee groepjes leerlingen van het mgr. Frencken colege in Oosterhout, in het kader van hun profielwerkstuk, zich beziggehouden met geurstoffen. Eén groep VWO-leerlingen heeft onderzoek gedaan naar de invloed van citroenolie op de concentratie van proefpersonen. De andere groep 5-Havo leerlingen hebben geurstoffen in zijn algemeenheid bekeken.

foto: Wikipedia

Dit was een uitgelezen kans voor mij als begeleider om de leerlingen zelf via een stoomdestillatie etherische olie te laten maken. De stoomdestillatie-opstelling van laboratoriumglas (zie vorige bericht) was hier uitermate geschikt voor.  Daarvoor hebben de vwo-leerlingen de schillen van 12 citroenen in kleine stukjes gesneden en in de tussenbol gebracht. Na 40 minuten destilleren hadden ze een opbrengst van ongeveer 2 mL.

foto: Wikipedia

De leerlingen van 5 Havo heb ik sinaasappelschillen laten destilleren. Dit groepje heeft van tevoren de schillen afkomstig van 8 sinaasappelen gewogen hierdoor kon later de opbrengst berekend worden. De stoom-destillatie van 454 gram schillen  leverde 2,12 gram olie op.

The scan of TLC plate (silica gel G) with 10 essential oils developed with mobile phase toluene - ethyl acetate (93:7 v/v), next sprayed with vanillin in H2SO4 and heated. From left to right oils from: bergamot, cedar, eucalyptus, syzygium, malaleuca, lavandula, mint, orange, pine, spruce. Identified components: B1 and L1 - linalol, B2 and L2 - linalyl acetate, E1 - cinneol, G1 - eugenol, G2 - carryophyllene. Doubtfully identified components - C1 - cedrol, M3 - menthol, P1 - limonene.
Dunne Laag Chromatografie
foto: wikipedia

 Dit groepje heeft ook kans gezien om hun olie te laten analyseren bij een bedrijfslaboratorium van IFF (International Flavors & Fragrances I.F.F. (Nederland) B.V.) in Tilburg. Dit was een unieke kans omdat de apparatuur op school niet toereikend is om de olie op een betrouwbare manier te onderzoeken. De olie werd onderzocht met een gaschromatograaf, deze techniek is afgeleid van de scheidingsmethode chromatografie.
Met deze techniek krijg je een aardig beeld van de samenstelling van de de olie. Het zou te ver gaan om in dit bericht de hele chemie van de etherische olie te behandelen. Een uitgebreid verhaal over de samenstelling kan je lezen op; http://www.gielenaroma.nl/index.php?page=werkzame-bestanddelen  Een database over de samenstelling van etherische olie kan je vinden op: http://www.thegoodscentscompany.com/essentlx.html

bron: kennislink

De soorten stoffen (moleculen) die je in etherische olie tegen kan komen zijn grofweg in te delen in:

ALCOHOLEN

ALDEHYDES

ALKANEN

CARBOXY-ZUREN

TERPENEN

ESTERS

ETHERS

FURANOIDEN

KETONEN

LACTONEN

OXIDES

FENOLEN

Voor sinaasappelolie is een belangrijk geurbepalende stof het terpeen (R)-Limoneen. Dit molecuul is het spiegelbeeld van (L)-Limoneen een stof die kenmerkend is voor de geur van citroenolie. Het onderstaande gaschromatogram is het resultaat van een meting met de gaschromatograaf van de sinaasappelolie die de leerlingen hadden gemaakt.

gaschromatogram sinaasappelolie

Iedere piek in dit chromatogram stelt een stof voor. De resultaten van dit chromatogram zijn in een computer vergeleken met bestaande gegevens van de stoffen. De meting leverde 23 geidentificeerde stoffen op.

Ik heb de resultaten vergeleken met de gemiddelde samenstelling van sinaasappelolie die in het boek 'The chemistry of essential oils made simple' vermeld staan. De resultaten heb ik in de volgende tabel gerangschikt

Citrus sinensis

zoete sinaasappel

                                                        meting IFF

monoterpenen 90-95%                                                      

d-limoneen        85-90%                   86,16%                          

myrcene             1-3%                        3,61%                         

terpinoleen         1-2%                         0,01%                        

tetraterpenen  4-8%                         -----                         

aldehydes        3-8%                                                          

citral                  1-2%                        -----                            

decanal              1-2%                        0,88%                         

citronellal           0-1%                        0,10%                         

dodecanal          0-1%                        0,25%                         

alpha-sinensal    0-1%                         0,13%                        

geranial             ------                         0,26%                        

                                                                                           

Alcoholen        2-6%                                                           

carveol             1-2%                                                           

linalol                1-2%                          1,85%                       

alpha-terpineol  0-1%                          0,25%                        

geraniol             0-1%                          0,22%                        

1-octanol          ------                          0,66%                        

1-nonanol         ------                          0,10%                        

1-decanol         ------                          0,35%                         

sesquiterpenen  --------                                                     

beta-ylangeen      -------                      0,11%                        

beta-farneseen     -------                      0,03%                        

ketonen           1-4%                         --------                     

esters              2-3%                                                          

citronellylacetaat 0-1%                       -------                          

geranylacetaat    0-1%                         0,02%                       

Furanoides      1-2%                       --------                       

Sesquiterpenones  0-1%                                                  

nootkatone              0-1%                      0,06%                      

Naast grote overéénkomsten in bijvoorbeeld de hoeveelheid d-limoneen, decanal en linalol zijn er ook wat verschillen in samenstelling. Dit kan te maken met de herkomst en produktie van de olie. De gegeven percentages zijn van koud geperste sinaasappelschillen. De olie van de leerlingen is dmv stoomdestillatie verkregen.

Stoomdestilleren in glas

Vorig jaar ben ik gestart met destilleren met behulp van een destillatieopstelling van laboratoriumglaswerk

Ik had op internet een plaatje gezien van zo'n stoomdestillatie. De prijs die ervoor gevraagd werd, ruim 400 dollar exclusief verzendkosten, vond ik te hoog. Daarom heb ik een glasleverancier ( http://www.lgsbv.com/ ) waar ik vanwege m'n werk regelmatig zaken mee doe gevraagd of hij dit type glaswerk kon leveren.

kookkolf 2 liter

Dat was mogelijk en zo'n € 220,- armer kon ik na een maand thuis aan de slag. De opstelling bestaat uit een kookkolf met een inhoud van 2 liter. Via een smalle hals met een slijpstuk kan op deze kolf een glazen tussenbol ook met een inhoud van 2 liter gezet worden.

tussenbol 2000 mL met destillatieopzet

De verbinding met de spiraalkoeler wordt gemaakt met een destillatieopzet.

spiraalkoeler

Om het water aan te kook te brengen maakte ik gebruik van een electrische kookplaat.
In de maanden juni, juli en augustus van 2009 ben ik aan de slag gegaan met het destilleren van een aantal planten delen. Hiervoor vulde ik de tussenbol met de plantendelen en ving het destillaat op.
De opbrengsten vielen tegen, maar waren wel te verklaren. Een volume van 2 liter lijkt veel maar als je gaat wegen en ook nog eens verse plantendelen gebruikt klopt de geringe opbrengst.

destillatieopzet

In de maanden juni, juli en augustus ging ik aan de slag met een aantal planten.
Bij de destillatie van kamille kreef ik wel een redelijk sterk hydrolaat, maar was de kamille-olie alleen maar zichtbaar als een paar kleine blauwe sliertjes drijvend in het hydrolaat. Een halve bol gevuld met vers geplukte rozemarijn gaf wel een  heerlijk geurend  destillaat maar geen druppeltje olie. Bij het destilleren van munt hetzelfde verhaal. Alleen het destilleren van uitgebloeide lavendel gaf een opbrengst van ca. 2 mL.
Nadeel was wel dat een deel van de opbrengst in de destillatiebrug bleef hangen. Het is dus mogelijk om olie te produceren met deze opstelling!

Eucalyptus in the Netherlands

Gustavo Iglesias van git-forestry heeft het verhaal rond het Eucalyptusfeest van 16 en 17 juli op geheel eigen wijze verwoord. Het verhaal is geplaatst op de weblog eucalyptologics.

Voor de geinteresseerde een must om te lezen. Gustavo heeft er veel links in opgenomen met achtergrond informatie over Eucalyptus. Onder andere een verhaal over de olie-klieren in het Eucalyptus-blad.

Meer informatie via de onderstaande link:

 http://git-forestry-blog.blogspot.com/2010/07/eucalyptus-oil-distillation-hi-tech.html

Lavandin destilleren

Op vrijdag 9 juli had ik bij Viva-lavandula, een lavendelboerderij in de buurt van Marknesse, een grote hoeveelheid lavandin geplukt. De Lavandin officieel Lavandula intermedia var. Grosso had ik in 24 gaasbakken op een goed geventileerde ruimte laten drogen.

Ik had verwacht dat tijdens het drogen de etherische olie van de lavendel voor een deel zou vrijkomen. Dat gebeurde niet. Wel hing er rond de gaasbakken een sterk kruidige lucht. Alleen bij aanraking van de drogende plantendelen kwam de typerende lavendelgeur vrij.

Op woensdag 21 en donderdag 22 juli besloot ik om een deel van de gedroogde Lavandin te destilleren.

Er kon precies 800 gram Lavandin in de alambiek.

Tijdens het eucalyptusfeest in Steenwijkerwold had een bezoeker die zelf drank stookte verteld dat hij afdichtingen maakte met aluminiumtape. Tot nog toe had ik gebruik gemaakt van een pasta gemaakt uit rogge meel en water. Werkt goed maar is nogal bewerkelijk.

foto: Frank Stolvoort

Dus alle reden om deze methode eens uit te proberen bij de destillatie van de Lavandin.

Stoomlekjes waren simpel op te lossen door de tape (met een werkhandschoen) even aan te drukken of door over het lek een nieuw stukje tape heen te plakken. Wel kon je na verloop van tijd door de tape heen een beetje lavendelgeur ruiken.

Lavandin zou een grotere opbrengst aan etherische olie moeten opleveren. Tijdens het destilleren was dat eigenlijk al zichtbaar.

De scheitrechter vulde zicht kort nadat het eerste destillaat was overgekomen met een grotere hoeveelheid olie dan ik gewend was. Op woensdag en donderdag heb ik 4 keer een hoeveelheid van 800 gram gedestilleerd. 

De etherische olie heb ik per dag verzameld en gefiltreerd en in druppelflesjes overgebracht.Om de opbrengst te vergroten heb ik het hydrolaat, 15 gevulde wijnflessen met een totaal volume van 12

Liter, in de alambiek gegoten en gedestilleerd. Dat leverde nog eens 5 mL extra aan olie op.

In totaal kwam ik 80 mL lavendelolie dat is omgerekend 2,5% opbrengst van de gedroogde Lavandin.

Ik weet het niet zeker, maar ik denk dat er niet veel in Nederland gekweekte en gedestilleerde lavendelolie te krijgen is!

Een collecters item?

Eucalyptus destilleren

Op vrijdag 16 juli was het zover. Ik kon aan de slag met vers ingevlogen eucalyptusbladeren uit Galicie. Gustavo had de bladeren luchtdicht in plastic zakken gedaan en genummerd.

Op vrijdag was het nog niet duidelijk in welke zakken welke eucalyptussoorten zaten. Ik heb daarom besloten om met zak 1 t/m 4 te beginnen.

Het totale gewicht van 2000 gram ging door de bladeren stevig aan te drukken makkelijk in de kolom van de alambiek

Nadat Catharina de alambiek had dichtgesmeerd met roggemeelpasta kon de brander aangestoken worden.

Vlak voordat het water in de ketel begon te koken gebeurde er eigenlijk iets onvermijdelijks! De glazen tafel was niet bestand tegen zoveel hitte van de brander en brak in duizend stukjes.

Gelukkig bleef de schade zodanig beperkt dat we na het opruimen van de scherven de destillatieopstelling weer konden opbouwen. De alambiek had wel een aantal flinke deuken opgelopen.

De twee kilo eucalyptusbladeren (E.globulus) heb ik 2 uur lang laten destilleren.

Het totale volume geproduceerde etherische olie was 18 mL. Met een snelle rekensom kom je dan uit op een opbrengstpercentage van 1%.

De heks eucalypta kwam natuurlijk gelijk op de geur van de verse eucalyptusolie af!

Zij vond het erg lekker ruiken. De opbrengst van de olie heb ik verdeeld over twee flesjes.

De gedestilleerde bladeren zijn daarna verwijderd om met een nieuwe lading eucalyptusbladeren te kunnen beginnen.

De nieuwe lading bladeren zaten in de zakken 5 t/m 8 en hadden een totaalgewicht van 1550 gram. Na 2 uur destilleren kon ik 6 mL olie aftappen. Later bleek dat deze bladeren een mengsel van twee soorten eucalyptus bevatte: E. nitens en E. globulus.

ZATERDAG 17 JULI

 

foto: Frank Stolvoort

Deze dag trok de meeste bezoekers op het Eucalyptusfeest.

foto Frank Stolvoort

Een fotograaf van de lokale krant was langsgekomen en maakte het volgende verslag: http://www.steenwijkercourant.nl/?n_id=154361&s_id=668

Er waren nog genoeg eucalyptusbladeren over voor twee destillaties. Uit een e-mail van Gustavo kon ik lezen dat de zakken 9 t/m 13 E.nitens bevatten en de kleinere zakjes 14 en 15 jonge bladeren van E.nitens.

De bladeren in 9 t/m 13 hadden een totaal gewicht van 3585 gram en paste precies in de alambiek.

Na 3,5 uur destilleren had ik 15 gram olie geproduceerd.

Omgerekend kom je op een opbrengst van ongeveer 0,5% uit. Er was dus een verschil in opbrengst tussen E.globulus 1 % en E. nitens 0,5%. De laatste destillatie van jonge bladeren was eigenlijk niet goed uit te voeren. De hoeveelheid bladeren 320 gram was niet genoeg om etherische olie af te kunnen tappen. De olie ongeveer 0,5 mL bleef namelijk aan de scheitrechter zitten.

foto Frank Stolvoort

Volgens Gustavo kwamen de opbrengsten aan olie die ik tijdens twee dagen destilleren had gevonden aardig overeen met de literatuurwaarden:

Your results for E. globulus are similar to those quoted by Bosisto today: 0.75 to 1.25% richness in crude oil. Lower than what is quoted in scientific literature, but there is always a difference between fully controlled laboratory conditions and industrial operations (even if at a small scale). Your results for E. nitens are useful too.

Eucalyptusfeest in Steenwijkerwold

Kwekerij de Groene Prins en Eucalyptuskwekerij Koala organiseerde een Eucalyptusfeest op 16 en 17 juli.

Tijdens deze twee dagen zou ik een demonstratie geven van het destilleren van eucalyptusbladeren.

Steenwijkerwold ligt niet naast de deur dus zat er niets anders op dan de alambiek en toebehoren goed in te pakken en met fiets en al per trein naar Steenwijk af te reizen.

Het Eucalyptusfeest werd gehouden op het terrein van Kwekerij De Groene Prins aan Kwikkels 3 in Steenwijkerwold. Deze kwekerij van Hans Prins is gespecialiseerd in het kweken van exotische planten.

Voor meer informatie over deze kwekerij zie: http://www.degroeneprins.nl/

Naast rondleidingen waren er tal van andere activiteiten georganiseerd klik op http://www.eucalyptuskwekerijkoala.nl/eucalyptusfeest.htm voor meer informatie.

Om tijdens de twee dagen de bezoekers wat meer informatie mee te geven had ik een folder gemaakt over de techniek van het stoomdestilleren en over eucalyptusolie zelf.

Wat is Eucalyptusolie en hoe maak je het?

Eucalyptus olie wordt door middel van stoomdestillatie gemaakt van de grootbladige eucaluptus boom ofwel Eucalyptus globulus. Naast deze variant worden ook andere eucalyptus oliën gebruikt, met name de citroen eucalyptus (E. citriodorata), de munt eucalyptus (E. radiata) en de E. polybractea.

Indicatie van de samenstelling:

> 25 % - 1,8 Cineol

5-10 % - Limoneen

3-5 % - alfa Pineen

1-2 % - alfa Terpineol

Eucalyptus wordt in parfums zelden gebruikt omdat het een sterk medicinale geur heeft. Het is in dergelijke gevallen hoofdzakelijk een topnoot. De top is fris met de kenmerkende geur van cineol, in het hart is de frisheid goeddeels verdwenen, maar ontstaan wat groene noten.

Eucalyptus kan in zeep worden gebruikt, het geeft een zekere frisheid, maar dan is wel een sterk fixatief nodig. Verder is het een belangrijke olie in de aromatherapie en ook als huismiddeltje bij verkoudheid. Eucalyptus olie ondersteunt de ademhaling. Ze regenereert het longweefsel, kan slijm oplossen en de afvoer bevorderen. Ook werkt het kalmerend bij stevige hoestprikkels. Op geestelijk gebied werkt het verfrissend en stimulerend. Ze verhoogt het concentratievermogen en ondersteunt het logisch denken.

Eucalyptus olie wordt vaak gebruikt in medicatie voor de luchtwegen, astma, bronchitis, verkoudheid en keelontsteking.

Verder is eucalyptus olie een van de krachtigste natuurlijke ontsmettingsmiddelen dat vaak wordt toegevoegd aan schoonmaakmiddelen.

Veiligheidsinformatie eucalyptus olie:

Niet gebruiken bij kinderen en zwangere vrouwen. Uitwendig gebruikt is eucalyptus olie (bij verdunning) niet toxisch. Inwendig echter wel, een kleine hoeveelheid van 3,5ml kan al fataal zijn.

Let op! essentiële oliën zijn sterk geconcentreerd. Gebruik ze daarom nooit puur op de huid tenzij expliciet staat vermeld dat dit wel kan. Voor inname van etherische oliën of andere specifieke medicatie raden wij aan een bevoegd aromatherapeut te raadplegen.

Eucalyptus olie is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Verder ontvlambaar, dus pas op met aromabranders: zorg dat hier voldoende water in zit. Bij het verslikken kan longschade ontstaan. De olie bevat limoneen, een stof waar sommige mensen allergisch op reageren.

STOOMDESTILLATIE

Stoomdestillatie is een chemische scheidingsmethode die wordt gebruikt voor de zuivering van stoffen. Deze methode werd voor het eerst (in de middeleeuwen) toegepast door de Arabieren die stoomdestillatie gebruikten voor het maken van etherische olie.

Een belangrijke toepassing van stoomdestillatie is de extractie van etherische oliën. Hierbij wordt stoom door een vat met de te verwerken plantendelen geleid. De stoom koelt vervolgens af en condenseert. De vluchtige bestanddelen van de plant gaan met de stoom mee en condenseren ook. Een deel van deze vluchtige bestanddelen lost op in het water en een deel niet, dit scheidt zich af. Omdat dit niet in wateroplosbare deel meestal lichter dan water is blijft het op het water drijven en kan daar worden afgegoten, dit noemt men de etherische olie. Het water noemt men hydrolaat. Dit hydrolaat kan in eerste instantie gebruikt worden bij de bestrijding van ademhalingsproblemen, infecties van de bovenste luchtwegen, verkoudheid, griep, hoesten en hooikoorts allergiën. Goed om te gorgelen, als mondspoeling of om een hoestsiroop te maken, indien nodig met 1 druppel e.o. Niet voor gebruik bij kinderen. De stabililteit van het hydrolaat is niet bekend. Houdbaar tot 18 maanden mits op een koele plek bewaard, invriezen kan ook.

Belangrijk voor het destillatieproces is de verdeling van het plantenmateriaal. De celwanden van sommige planten zijn heel dun, zodat stoom, water, oplosmiddelen, goed kunnen penetreren. Andere materialen moeten worden geprepareerd. Zijn de materialen geprepareerd, dan moet de destillatie meteen beginnen in verband met de vluchtigheid van het materiaal.

                                                       http://www.indekoperenketel.blogspot.com/