stoomdestilleren van citrusschillen

Afgelopen schooljaar hebben twee groepjes leerlingen van het mgr. Frencken colege in Oosterhout, in het kader van hun profielwerkstuk, zich beziggehouden met geurstoffen. Eén groep VWO-leerlingen heeft onderzoek gedaan naar de invloed van citroenolie op de concentratie van proefpersonen. De andere groep 5-Havo leerlingen hebben geurstoffen in zijn algemeenheid bekeken.

foto: Wikipedia

Dit was een uitgelezen kans voor mij als begeleider om de leerlingen zelf via een stoomdestillatie etherische olie te laten maken. De stoomdestillatie-opstelling van laboratoriumglas (zie vorige bericht) was hier uitermate geschikt voor.  Daarvoor hebben de vwo-leerlingen de schillen van 12 citroenen in kleine stukjes gesneden en in de tussenbol gebracht. Na 40 minuten destilleren hadden ze een opbrengst van ongeveer 2 mL.

foto: Wikipedia

De leerlingen van 5 Havo heb ik sinaasappelschillen laten destilleren. Dit groepje heeft van tevoren de schillen afkomstig van 8 sinaasappelen gewogen hierdoor kon later de opbrengst berekend worden. De stoom-destillatie van 454 gram schillen  leverde 2,12 gram olie op.

The scan of TLC plate (silica gel G) with 10 essential oils developed with mobile phase toluene - ethyl acetate (93:7 v/v), next sprayed with vanillin in H2SO4 and heated. From left to right oils from: bergamot, cedar, eucalyptus, syzygium, malaleuca, lavandula, mint, orange, pine, spruce. Identified components: B1 and L1 - linalol, B2 and L2 - linalyl acetate, E1 - cinneol, G1 - eugenol, G2 - carryophyllene. Doubtfully identified components - C1 - cedrol, M3 - menthol, P1 - limonene.
Dunne Laag Chromatografie
foto: wikipedia

 Dit groepje heeft ook kans gezien om hun olie te laten analyseren bij een bedrijfslaboratorium van IFF (International Flavors & Fragrances I.F.F. (Nederland) B.V.) in Tilburg. Dit was een unieke kans omdat de apparatuur op school niet toereikend is om de olie op een betrouwbare manier te onderzoeken. De olie werd onderzocht met een gaschromatograaf, deze techniek is afgeleid van de scheidingsmethode chromatografie.
Met deze techniek krijg je een aardig beeld van de samenstelling van de de olie. Het zou te ver gaan om in dit bericht de hele chemie van de etherische olie te behandelen. Een uitgebreid verhaal over de samenstelling kan je lezen op; http://www.gielenaroma.nl/index.php?page=werkzame-bestanddelen  Een database over de samenstelling van etherische olie kan je vinden op: http://www.thegoodscentscompany.com/essentlx.html

bron: kennislink

De soorten stoffen (moleculen) die je in etherische olie tegen kan komen zijn grofweg in te delen in:

ALCOHOLEN

ALDEHYDES

ALKANEN

CARBOXY-ZUREN

TERPENEN

ESTERS

ETHERS

FURANOIDEN

KETONEN

LACTONEN

OXIDES

FENOLEN

Voor sinaasappelolie is een belangrijk geurbepalende stof het terpeen (R)-Limoneen. Dit molecuul is het spiegelbeeld van (L)-Limoneen een stof die kenmerkend is voor de geur van citroenolie. Het onderstaande gaschromatogram is het resultaat van een meting met de gaschromatograaf van de sinaasappelolie die de leerlingen hadden gemaakt.

gaschromatogram sinaasappelolie

Iedere piek in dit chromatogram stelt een stof voor. De resultaten van dit chromatogram zijn in een computer vergeleken met bestaande gegevens van de stoffen. De meting leverde 23 geidentificeerde stoffen op.

Ik heb de resultaten vergeleken met de gemiddelde samenstelling van sinaasappelolie die in het boek 'The chemistry of essential oils made simple' vermeld staan. De resultaten heb ik in de volgende tabel gerangschikt

Citrus sinensis

zoete sinaasappel

                                                        meting IFF

monoterpenen 90-95%                                                      

d-limoneen        85-90%                   86,16%                          

myrcene             1-3%                        3,61%                         

terpinoleen         1-2%                         0,01%                        

tetraterpenen  4-8%                         -----                         

aldehydes        3-8%                                                          

citral                  1-2%                        -----                            

decanal              1-2%                        0,88%                         

citronellal           0-1%                        0,10%                         

dodecanal          0-1%                        0,25%                         

alpha-sinensal    0-1%                         0,13%                        

geranial             ------                         0,26%                        

                                                                                           

Alcoholen        2-6%                                                           

carveol             1-2%                                                           

linalol                1-2%                          1,85%                       

alpha-terpineol  0-1%                          0,25%                        

geraniol             0-1%                          0,22%                        

1-octanol          ------                          0,66%                        

1-nonanol         ------                          0,10%                        

1-decanol         ------                          0,35%                         

sesquiterpenen  --------                                                     

beta-ylangeen      -------                      0,11%                        

beta-farneseen     -------                      0,03%                        

ketonen           1-4%                         --------                     

esters              2-3%                                                          

citronellylacetaat 0-1%                       -------                          

geranylacetaat    0-1%                         0,02%                       

Furanoides      1-2%                       --------                       

Sesquiterpenones  0-1%                                                  

nootkatone              0-1%                      0,06%                      

Naast grote overéénkomsten in bijvoorbeeld de hoeveelheid d-limoneen, decanal en linalol zijn er ook wat verschillen in samenstelling. Dit kan te maken met de herkomst en produktie van de olie. De gegeven percentages zijn van koud geperste sinaasappelschillen. De olie van de leerlingen is dmv stoomdestillatie verkregen.