De biosynthese van terpenen

De biosynthese, dus de manier waarop planten zelf stoffen maken, is nogal complex. Ook de manier waarop planten in bepaalde cellen (zie bericht 25 januari) etherische olie produceren. Om dit verhaal goed te kunnen volgen is wel enige kennis van de scheikunde en biochemie nodig.

Een plant is in staat om via de fotosynthese glucose te maken. Planten gebruiken de glucose voor de verbranding of slaan het op in de vorm van zetmeel. De fotosynthese vind plaats in de chloroplasten. 

Bij de verbranding van glucose (glycolyse), die in een aantal stappen verloopt, komt energie vrij.

Deze reacties vinden voor een groot deel plaats in de mitochondrien. Bij deze reacties worden twee stoffen gevormd die van belang zijn voor de vorming van terpenen.

Terpenen vormen het belangrijkste bestanddeel van de etherische olie.
 

Deze twee stoffen zijn glyceraldehyde-3-fosfaat en pyruvaat. Via verschillende stappen en door middel van specifieke enzymen wordt er uiteindelijk IPP en DMAPP gevormd. De stap hierna is de vorming van GPP, geranyl difosfaat. Zie onderstaand schema:

 

IPP staat voor isopentenyl pyrofosfaat en DMAPP voor dimethylallyl pyrofosfaat. Er zijn twee plekken waar  de vormingsreacties van IPP en DMAPP  plaatsvinden. Schema A: in het cytosol (cytoplasma) en schema B: in een plastide.

IPP en DMAPP (isoprenen) zijn de bouwstenen voor de vorming van talloze terpenen.

Alle terpenen zijn afgeleid van de condensatie van de 5- koolstof atomen unit isopentenyl diphosphate (IPP)  en zijn  isomeer dimethylallyl diphosphate (DMAPP). Afhankelijk van het aantal isopreen units dat aan elkaar geknoopt wordt, zijn terpenen ingedeeld op het aantal C-atomen: hemiterpenen (C5), monoterpenen (C10), sesqui- (C15), di- (C20), sester-, tri-, en tetraterpenen (C25, C30, C40, respectievelijk).

Bovenstaand schema laat zien hoe de terpenen uit IPP en DMAPP worden gevormd. Dit is in hoofdlijnen hoe de biosynthese van terpenen verloopt.  (klik met de linkermuisknop op de afbeelding of het schema om het te vergroten)







De biosynthese van limoneen en carvoon in karwijzaad

  



Karwij



Verder zijn er veel soortspecifieke biosyntheses zoals bijvoorbeeld in karwijzaad. Uit geranyl difosfaat wordt met het enzym limoneensynthase limoneen (een monoterpeen) gevormd. Via twee andere enzymen kan limoneen ook weer worden omgevormd tot carvoon. Dit beknopte verhaal heb ik kunnen schrijven oa na het lezen van:
artikelen gepubliceerd op: http://www.plantphysiol.org/cgi/content/full/135/4/1893#top#top
en de vele schema's over dit onderwerp die op internet beschikbaar zijn.Monoterpene production and regulation in Lavenders (Lavandula angustifolia and Lavandula x intermedia) by Astrid Boeckelmann; downloaden via: https://circle.ubc.ca/bitstream/handle/2429/2804/ubc_2008_fall_boeckelmann_astrid.pdf?sequence=1